グウィネス・パルトロウとブラッド・ピット
グウィネスは『セブン』の共演者であるブラッド・ピットとも交際し、婚約までしましたが、3年間の交際の後、1997年に別れています。後に彼女は、ブラッドは自分にとって「良すぎる」存在であり、父は彼を「息子のように」愛していたので、別れたことに「打ちのめされた」と語っています。20年後、ソフィア・アモルーソとのインタビューで、グウィネスは元恋人に、二人の関係をめちゃくちゃにしたことを公式に謝罪しました。ブラッドについては、当時のガールフレンドを “人生の愛 “と呼んだと言われています。

グウィネス・パルトロウとブラッド・ピット
グウィネス・パルトロウとルーク・ウィルソン
2001年、グウィネスとルーク・ウィルソンは映画『ロイヤル・テネンバウムズ』に出演しました。2人は1年間のロマンスを続けていました。カリフォルニア州のパシフィック・パリセーズにビーチハウスを借りて、夏休みを一緒に過ごしたという報道もありました。二人のロマンスの噂が初めて浮上したのは、二人がカヌーをしているところを目撃されたときでした。当初、グウィネスとルークは、ただの友達だと話していましたが、お互いに楽しんでいることは明らかでした。

グウィネス・パルトロウとルーク・ウィルソン