ルーク・ウィルソンとドリュー・バリモア
ドリュー・バリモアもルークと関係のある女優の一人である。二人は、コメディ映画『ベストメン』(1997年)と『ホームフライズ』(1998年)で共演しました。二人は2年間交際した後、別れを決意した。このような状況にもかかわらず、ルークは2000年に興行的にヒットした『チャーリーズ・エンジェル』に、製作と主演を務めたドリューの助けを借りて出演しました。ルークは、キャスティングの選択について聞かれた際に、元恋人について次のように語っている。”あれはドリューだよ — 彼女は個人的なことを邪魔しなかったんだ。”

ルーク・ウィルソンとドリュー・バリモア
ドリュー・バリモアとデビッド・アークェット
デヴィッド・アークェットによると、彼とドリューは1991年に数ヶ月間デートしていました。映画「Never Been Kissed」で兄弟役として出演する8年前のことです。デヴィッドはインタビューの中で、2人の関係について「僕らはデートもしたけど、彼女はハワード・スターンで否定したんだ」と語りました。しかし、1999年のロマンス映画に出演するずっと前からデートしていたことを明らかにしました。また、「ごめん、俺は口が悪いんだ。俺は話す。ありのままを言うんだ。”

ドリュー・バリモアとデビッド・アークェット